Το πρώτο του ματς για το κύπελλο Ελλάδας της σεζόν 2025/26 έδωσε ο Ολυμπιακός στην Τρίπολη, όπου αντιμετώπισε τον Asteras Aktor και νίκησε με 1-2, για τη 2η αγωνιστική της League Phase της διοργάνωσης. Οι νταμπλούχοι Ελλάδας μπήκαν αρκετά δυνατά στο ματς και από νωρίς κατάφεραν να προηγηθούν με δύο γκολ.
Ο Ολυμπιακός παρατάχθηκε με αρκετές αλλαγές στην ενδεκάδα του, σε σχέση με το προηγούμενο ματς κόντρα στον Παναθηναϊκό στη Λεωφόρο, κατάφερε από νωρίς να πάρει κεφάλι στο σκορ. Στο 11′ ο Σίπτσιτς έσπρωξε τον Ταρέμι μέσα στην περιοχή και ο διαιτητής της αναμέτρησης έδειξε την άσπρη βούλα του πέναλτι. Την εκτέλεση ανέλαβε ο Ταρέμι και με το πέναλτι άνοιξε το σκορ στο 13′.
Λίγα λεπτά αργότερα, στο 18′, ο Πνευμονίδης γύρισε την μπάλα από τ’ αριστερά στον Γιαζίτζι μέσα στην περιοχή, ο οποίος έστρωσε στον Ταρέμι και ο Ιρανός επιθετικός με πλασέ σημείωσε το 0-2. Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ολυμπιακός είχε την πρώτη καλή στιγμή και συγκεκριμένα στο 47′ ο Γιαζίτζι έκανε το σουτ μέσα από την περιοχή, από πλάγια θέση δεξιά, το οποίο όμως μπλόκαρε σταθερά ο Κακαδιάρης.
Στη συνέχεια οι γηπεδούχοι βγήκαν στην επίθεση και έψαξαν το γκολ, με τον Εμμανουηλίδη στο 67′ να βγαίνει στην αντεπίθεση, βγήκε απέναντι στον Πασχαλάκη από τ’ αριστερά της μεγάλης περιοχής, αλλά το πλασέ που επιχείρησε κατέληξε άουτ. Ο Ελ Κααμπί για τον Ολυμπιακό στο 78′ μπήκε στο ματς και στο 81′ είχε καλή ευκαιρία για να σκοράρει, αλλά το πλασέ που έκανε μέσα από την περιοχή πήγε άουτ.
Ο Asteras Aktor δε σταμάτησε να ψάχνει το γκολ και το βρήκε στο 90+4′, όταν ο Εμμανουηλίδης έκανε το σουτ έξω από την περιοχή και έστειλε την μπάλα στα δίχτυα για το τελικό 1-2.
Πλέον οι «ερυθρόλευκοι» στρέφουν την προσοχή τους στο ματς πρωταθλήματος με τον Λεβαδειακό το Σάββατο (27/09, 18:00) στο «Γ. Καραϊσκάκης» για την 5η αγωνιστική της Stoiximan Super League.